Bătălia de la Călugăreni  a avut loc la 13/23 august 1595. Oastea munteană din 10.000 de oameni, condusă de Mihai Viteazul, întărită cu 6.000 de ardeleni trimiși de Sigismund Báthory, a încercat să oprească oastea otomană invadatoare condusă de Sinan Pașa, al cărei obiectiv era transformarea Țării Românești în pașalâc. Operațiunea lui Mihai nu a reușit, ea fiind urmată de ocuparea Bucureștiului de către turci și de retragerea tactică a lui Mihai în munți. Ulterior, întărit cu o armată mai mare, Mihai avea să-i îndepărteze pe otomani, învingându-i decisiv în bătălia de la Giurgiu, la mijlocul lunii octombrie 1595. Raportul de forțe era net favorabil oștii otomane.

Nicolae Bălcescu, citând surse contemporane, arată: „Într-adevăr, armata lui [Sinan] era, cum știm, de 180 mii ostași, mai mult decât de zece ori mai mare ca a lui Mihai Vodă, care, cu toate ajutoarele ce primi din Moldova și Ardeal, d-abia se urca la 16 mii oameni și 12 tunuri” La sfârșitul lui septembrie, Sigismund Báthory, principele Transilvaniei, a pornit în ajutorul aliatului său cu 13.200 de mercenari, 8.000 de secui, 1.500 de germani trimiși de arhiducele Maximilian⁠ și 300 de călăreți din Toscana. Aceste forțe reunite au început în octombrie înaintarea împotriva otomanilor, care au fost înfrânți la Târgoviște (6-8 octombrie), București (12 octombrie), și în bătălia de la Giurgiu (15-20 octombrie).