Bătălia de la Călugăreni a avut loc la 13/23 august 1595. Oastea munteană din 10.000 de oameni, condusă de Mihai Viteazul, întărită cu 6.000 de ardeleni trimiși de Sigismund Báthory, a încercat să oprească oastea otomană invadatoare condusă de Sinan Pașa, al cărei obiectiv era transformarea Țării Românești în pașalâc. Operațiunea lui Mihai nu a reușit, ea fiind urmată de ocuparea Bucureștiului de către turci și de retragerea tactică a lui Mihai în munți. Ulterior, întărit cu o armată mai mare, Mihai avea să-i îndepărteze pe otomani, învingându-i decisiv în bătălia de la Giurgiu, la mijlocul lunii octombrie 1595. Raportul de forțe era net favorabil oștii otomane.
Nicolae Bălcescu, citând surse contemporane, arată: „Într-adevăr, armata lui [Sinan] era, cum știm, de 180 mii ostași, mai mult decât de zece ori mai mare ca a lui Mihai Vodă, care, cu toate ajutoarele ce primi din Moldova și Ardeal, d-abia se urca la 16 mii oameni și 12 tunuri” La sfârșitul lui septembrie, Sigismund Báthory, principele Transilvaniei, a pornit în ajutorul aliatului său cu 13.200 de mercenari, 8.000 de secui, 1.500 de germani trimiși de arhiducele Maximilian și 300 de călăreți din Toscana. Aceste forțe reunite au început în octombrie înaintarea împotriva otomanilor, care au fost înfrânți la Târgoviște (6-8 octombrie), București (12 octombrie), și în bătălia de la Giurgiu (15-20 octombrie).
